「遠州の小江戸」と称えられた掛塚の歴史を語るうえで、絶対的な主役となるのが「廻船問屋（かいせんどんや）」です。そのなかでも筆頭格として君臨したのが「吉岡家（よしおかけ）」でした。彼らは天竜川の水運物流と遠州灘の海路を完全にリンクさせ、日本全国の木材市場を左右するほどの巨大な経済力を誇りました。
- 信州木材の一手掌握と江戸への供給：信州・伊那谷から天竜川を筏で下ってきた超高品質なスギやヒノキを掛塚で買い受け、自前の千石船で江戸の木材問屋へ送り届けました。
- 商社・銀行としての高度な機能：吉岡家は単なる運送業者ではなく、荷主への資金融通（金融）や、為替決済、市場の相場を予測する商社としての機能を高度に備えていました。
- 文化とインフラへの多大な貢献：吉岡家が築いた富は、掛塚まつりの絢爛豪華な屋台の寄進や、港の浚渫工事、道路の舗装など、地域のインフラと地域文化の向上に惜しみなく投入されました。
信州の森から江戸の街へ：木材流通のダイナミズム
江戸時代、江戸の町は度重なる大火（明暦の大火など）に見舞われ、そのたびに復興のための莫大な木材が必要とされました。この需要に目をつけたのが、掛塚の廻船問屋たちでした。特に吉岡家は、天竜川の最上流部である信州の山林地帯から伐り出された材木を、川の水運（筏流し）を利用して河口の掛塚へと集約するルートを確立しました。
掛塚に集められた材木は、一時的に湊の巨大な木場（貯木場）に保管され、塩分を含む汽水で適度に引き締められたあと、吉岡家が所有する大型の「千石船（弁才船）」に積み替えられました。そして、難所である遠州灘を越え、海路で一気に江戸の深川へと輸送されたのです。信州の森林資源と江戸の消費地をつなぐこの一大ロジスティクスが、吉岡家の繁栄の源泉でした。
掛塚を代表する豪商・吉岡家の商法と経済力
吉岡家の偉大さは、船を持っていたことだけではありません。彼らは現代でいう「総合商社」であり「プライベートバンク」でもありました。長距離の海上輸送には、嵐による難破や荷の損傷、市場相場の暴落という極めて高いリスクが伴いました。吉岡家は、これらのリスクを分散・管理するため、複数の船に荷を分けて積む「乗り合い」や、海難事故の際の相互扶助システムを構築しました。
また、江戸の問屋と直接パイプを持ち、手形による決済や、木材の価格変動を見極めて出荷を調整する情報戦を優位に進めました。その商業的信用は絶大であり、江戸の幕府要人や地方の藩からも資金調達の相談を受けるほどでした。
湊の富を地域文化と公共インフラへ還元した商人魂
吉岡家をはじめとする掛塚の廻船問屋たちは、得られた莫大な利益を自分たちだけの贅沢のために使うことはしませんでした。彼らは「湊が栄えてこその商売」という強い地域還元（フィランソロピー）の精神を持っていました。天竜川の土砂で水深が浅くなりがちだった掛塚湊の浚渫（港掃除）費用を自主的に負担し、航路を維持するための目印となる常夜灯を建設しました。
そして、その地域還元の最大の象徴が、現在も受け継がれている「掛塚まつり」です。吉岡家は自らの町内の屋台を極限まで美しくするため、京都や名古屋、諏訪の一流職人を自邸に数ヶ月も逗留させ、最高の技術を尽くした木彫刻や漆塗りの屋台を完成させました。豪商たちが遺したこの高い志と美的センスは、掛塚の街並みと住民の心意気のなかに、今も誇り高く生き続けています。